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| 上田城的攻防戰曾經發生過二次（圖是第二次）。第一次發生於天正13年（1585），在小牧長久手之戰時，德川家康承諾把真田的沼田領贈予北條，因此不滿的真田昌幸（幸村之父）就派兵圍攻上田城。對抗來攻的7000人德川軍，昌幸的兵力只有2000人，但昌幸把兵力分散在城的正面，引誘敵軍進入城內後，再由側門展開反擊，先把敵軍追趕到神川，再會同對岸的砥石城信幸（兄）軍兩面挾擊，使來犯的德川軍無功而返。第二次發生於慶長５年（1600），這次德川秀忠率領38000人的大軍進逼上田城，而真田仍然僅以2500人對抗，面對兵力懸殊的大軍，真田把德川軍從側門引到大門，再以如驟雨般的鐵砲、弓箭猛烈攻擊，就這樣把秀忠拖延在此，讓他無法前往關原參戰。於是，這場以寡敵眾卻能大獲全勝的作戰，使真田的智略一夕之間聞名於世。 | ||||||||||
